3,4-Метилендиоксиамфетамин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
1-(бензо-1,3-диоксол-5-ил)пропан-2-амин
|
Сокращения | MDA |
Хим. формула | C10H13NO2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 179,22 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
SMILES |
|
InChI |
|
ChemSpider | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
3,4-метилендиоксиамфетамин, MDA или тенамфетамин, психоактивное вещество амфетаминового ряда, психоделик из группы фенилэтиламинов. Относится к классу эмпатогенов и энтактогенов. Впервые синтезирован в 1910 году.
Впервые MDA был использован в экспериментах с животными в 1939 году. Исследования на людях проводились в 1941 году с целью выяснения возможности использования MDA для лечения болезни Паркинсона. В период с 1949 по 1957 год, более 500 человек принимали MDA для исследования его действия как антидепрессанта.
В экспериментах армии США MDA исследовался в качестве «сыворотки правды» и боевого отравляющего вещества, имея кодовое имя EA-1298. В этих экспериментах была зафиксирована смерть одного из испытуемых после внутривенной инъекции MDA в 500 мг
В 1958 году MDA был запатентован в качестве лекарственного средства от кашля, и начал продаваться под торговым именем «Амфедоксамин» (англ. amphedoxamine) в 1961 году. Несколько учёных-исследователей использовали MDA в психотерапии.
По эффекту MDA весьма близок к MDMA, но вызываемая MDA эйфория менее интенсивна. По отзывам использующих этот препарат, чувство эйфории также отличается по качеству. Также указывается что MDA имеет большую психоделическую активность чем MDMA.
Одним из способов синтеза MDA является метод превращения сафрола в изомер изосафрол. Затем изосафрол окисляют (используя процесс Уокера или надкислоты) и получают MDP2P, после чего с помощью восстановительного аминирования промежуточный продукт превращают в MDA. Этот метод в общих чертах схож с синтезом 3,4-метилендиоксиметамфетамина (MDMA) и MDEA. Другой распространённый способ: начать с пиперонала и конденсировать нитроэтаном. Полученный нитросафрол можно восстановить до MDA подходящим восстановителем.
В США MDA начал использоваться для рекреационных целей примерно в 1963—1964 годах. Это вещество было легко и недорого купить, основными источниками были лаборатории исследовательских институтов США. В настоящее время, несмотря на свой нелегальный статус, MDA доступен на рынке наркотиков также как и MDMA, и зачастую продаётся под видом таблеток экстази.
Типичная рекреационная доза составляет обычно дозу между 80 и 160 мг (R)-изомер MDA более обладает большим потенциалом чем (S)-изомер. Продолжительность действия MDA — от 6 до 10 часов, хотя по другим источникам (например Шульгин) — от 3 до 6 часов. Эффект MDA весьма схож с эффектом MDMA, что включает эмпатогенные и энтактогенные проявления, но интенсивность этих эффектов выше чем от MDMA. Однако само качество эмпатогенного эффекта и тактильных ощущений ниже, чем у его родственника. Сухость во рту.
Полностью не известно насколько токсичен MDA. Показатель LD50, найденный через инъекции на мышах, составляет 92 мг/кг веса тела. Известный источник Erowid сообщает показатель смертности в 2 человека на 100 000 пользователей. MDA рассматривается как более нейротоксичное вещество чем его родственник MDMA. MDA является прямым метаболитом MDMA.
В России МДА входит как наркотическое средство в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён).
|
3,4-Метилендиоксиамфетамин.