Гексазинон | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
3-Циклогексил-6-диметиламино- 1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-1,3,5-триазин-2,4-дион
|
Хим. формула | C12H20N4O2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 252,32 г/моль |
Плотность | 1,25 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 115–117 °C |
Т. кип. | разлагается[1] °C |
Давление пара | 0,03 мПа[1] |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | растворим в воде, хлорофрме, метаноле, бензоле, диметилформальдегиде, ацетоне, толуоле и гексане[2] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 257-074-4 |
SMILES |
|
InChI |
|
ChemSpider | |
Безопасность | |
ЛД50 | 1690 мг·кг−1 (крыса, орально)[3] |
R-фразы | R22, R36, R50/53 |
S-фразы | (S2), S60 |
H-фразы | H302, H319, H410 |
P-фразы | P273, P305+351+338, P501 |
Пиктограммы СГС | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Гексазинон — неселективный гербицид широкого спектра из группы триазинов и дикетонов (триазинонов). Действует путём ингибирования фотосинтеза на уровне фотосистемы II[4].
Гексазинон можно получить в результате реакции метилового эфира хлормуравьиной кислоты с цианамидом, с последующим метилированием и реакцией с диметиламинон и циклогексилизоцианатом[5].
Альтернативное получение начинается с 2-метилтиопсевдомочевины:
Гексазинон представляет собой бесцветное и непахучее твердое вещество, растворимое в воде и по этой причине является распространённым загрязнителем грунтовых вод[3][2].
Гексазинон используется в качестве неселективного гербицида для контроля травянистых и широколиственных сорняков, а также древесных растений[3]. С 1974 года производится компанией DuPont под торговой маркой Velpar и используется в основном на посевах люцерны, сахарного тростника и ананаса[6][7]. Приблизительно 33 % используется на посевах люцерны, 31 % в лесном хозяйстве, 29 % в промышленных зонах, 4 % на пастбищах и < 2 % на плантациях сахарного тростника[4]. Обладает лиственной и почвенной активностью по отношению к однодольным и двудольным растениям.
В Германии до 1991 года он был активным ингредиентом в трёх разрешённых средствах защиты растений[8]. Начиная с 2002 гексазинон стоит в списке, не включенных в приложение I к Директиве 91/414 / ЕЕС веществ, поэтому его использование в странах ЕС не разрешено[9].
В странах ЕС, включая Германию и Австрию, а также в Швейцарии гексазинон запрещён к использованию в качестве активного компанента генрбицидов[10].
Гексазинон.