Selhoz-katalog.ru

Сельхоз каталог

Фуран без двойных связей, фуран электронное строение, фуран эффекты

Фуран
Общие
Систематическое наименование фуран
Традиционные названия фурфуран
Химическая формула C4H4O
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 68,07 г/моль
Плотность 0,936 г/см³
Термические свойства
Температура плавления -85,6 °C
Температура кипения 31,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS 110-00-9
SMILES C1=CC=CO1

Фуран — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом.[1] Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран (сильван).[2]

Содержание

История

Фуран был впервые синтезирован в 1870 году.[3][4]

Физические свойства

Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, tкип 31,33 °C.

Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.

Получение

Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.

Производные

Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов[5]:

  • синтез Пааля-Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P2O5, ZnCl2, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
  • синтез Фейста-Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;

Химические свойства

Полимеризация

Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.

Электрофильное замещение

Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.[1]

Циклоприсоединение

В реакцию Дильса-Альдера фуран вступает как диен.

Применение

Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH3 в присутствии Al2O3)[2].

См. также

Примечания

  1. ↑ Фуран  (рус.). — химическая энциклопедия. Архивировано из первоисточника 3 июня 2012.
  2. ↑ Фуран  (рус.). — Большая советская энциклопедия. Архивировано из первоисточника 18 февраля 2012.
  3. 10.1002/cber.18700030129.
  4. Rodd Ernest Harry Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. — Elsevier, 1971.
  5. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247-256. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0

Фуран без двойных связей, фуран электронное строение, фуран эффекты.

Попова, Вера, Категория:Статьи проекта Авиация II уровня средней важности, Файл:Anthonis van Dyck 013.jpg.

© 2021–2023 selhoz-katalog.ru, Россия, Тула, ул. Октябр 53, +7 (4872) 93-16-24