Тетрагидроканнабинол
|
||
Химическое соединение | ||
ИЮПАК | (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-триметил-3-пентил- 6a,7,8,10a-тетрагидро-6H-бензо[c]хром-1-ол |
|
Брутто- формула |
C21H30O2 | |
Мол. масса |
314.46 г/моль | |
CAS | ||
PubChem | ||
Классификация | ||
АТХ | ? | |
Лекарственные формы | ||
? | ||
Тетрагидроканнабинол, ТГК (сокр.), THC (сокр. от англ. tetrahydrocannabinol), Δ9-THC, Δ9-тетрагидроканнабинол (дельта-9-тетрагидроканнабинол), дронабинол (мед.)), один из основных каннабиноидов, является ароматическим терпеноидом. Содержится в соцветиях и листьях конопли, частично в виде изомера дельта-8-ТГК, частично в виде бутилового и пропилового аналогов (см. ТГВ) и тетрогидроканнабинолевой кислоты. Достигает максимальной концентрации в период цветения; после сброса пыльцы (у поскони) или оплодотворения (у матерки) постепенно преобразуется в каннабинол.
Содержание |
ТГК был выделен в 1964 году Рафаелем Мешулам (на фото слева) и Йехиелем Гаони в Институте Вейцмана, Реховот, Израиль. При низких температурах ТГК твёрдый и прозрачный, при нагревании становится вязким и клейким. ТГК плохо растворим в воде, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, таких как чистый метанол, этанол, гексан и др.
ТГК — первый (и на сегодняшний день единственный) каннабиноид, разрешённый для медицинского применения. Препараты, содержащие синтетический ТГК (маринол и его аналоги), используются в США, Канаде и Западной Европе для купирования побочных эффектов химиотерапии при раке и для борьбы с синдромом потери веса при СПИДе. Последние исследования свидетельствуют о том, что данный препарат также может быть эффективен при глаукоме[1], синдроме Туретта[2], шизофрении, фантомных болях, нейропатической боли и некоторых других заболеваниях[3].
Однако изучение медицинских свойств ТГК во многом сдерживается тем, что данный каннабиноид обладает сильным психотропным действием и является главным психоделическим агентом препаратов конопли. В чистом виде он может вызывать ряд неприятных побочных эффектов (головокружение, онейроидные галлюцинации, беспричинную тревогу и страх). В натуральных препаратах негативные эффекты ТГК блокируются другими каннабинолами, в связи с чем их приём часто доставляет больному удовольствие и рождает эйфорию. С точки зрения современной медицины, это крайне нежелательно, поскольку может послужить причиной для злоупотребления препаратом.
В России производство, продажа, импорт и хранение Тетрагидроканнабинола (включая его синтетические лекарственные формы) запрещены законом, а само вещество включено в Список № 1.
Дронабинол — лекарственное средство, синтетический аналог тетрагидроканнабинола. Выпускается в капсулах, содержащих 2,5 мг тетрагидроканнабинола. С 1980 г. распространяется Национальным онкологическим институтом США как стимулятор аппетита и противорвотное. Отпускается по специальным рецептам для онкобольных, получающих химиотерапию.
Тетрагидроканнабинол вывод из организма, тетрагидроканнабинол растворимость в глицерине, тетрагидроканнабинол лекарства, тетрагидроканнабинол вред.
Файл:Essen 2011 18.jpg, Сосман, Спанос, Николас, Ночной похититель, Фосфины.