(O) ^{Первомайская улица.}

Улица сформировалась в процессе коренной перестройки Липецка в 1-й половине XIX века при реализации генерального плана города, утверждённого в 1805 году. Проезжая часть улицы разбита на два участка стадионом «Металлург»: от площади Петра Великого до Коммунальной площади и от улицы Барашева до улицы Пушкина. Прежде на месте стадиона была Ново-Базарная (Троицкая) площадь, в центре которой возвышался храм. Именно поэтому прежде улица носила название Площадно́й. Нынешнее имя связано с Великим Октябрем.

Первая часть улицы имеет малоэтажную застройку, вторая часть — многоквартирную типовую.

Октябрьская улица пересекает водоотводный канал реки Липовки по мосту.

Здания, которые имеют статус  памятник архитектуры

• № 53 — здание конторы кожевенного завода (XIX век)
• № 57 — здание бывшей городской управы (построено в первой половине XIX века). Сейчас в пристройке к зданию расположен детский сад-ясли
• № 88 — усадебный дом XIX века (находится в полуразрушенном состоянии)
• № 90 — усадебный дом XIX века

Кроме того, на углу с улицей Фрунзе был охраняемый дом, который снесён (подробнее — в статье об улице Фрунзе).

Фотогалерея

• Застройка XIX-ХХ веков в начале улицы

• Октябрьская ул., 53

• Октябрьская ул., 57

• Октябрьская ул., 88

• Октябрьская ул., 90

Транспорт

На участке от улицы Фрунзе до площади Петра Великого ходят автобусы и троллейбусы (№ 7 и 9).

• к домам начала улицы — трол. 7, 9, авт. 22, 306, 309, 325, 356, 359, 380, ост.: «Кинотеатр „Октябрь“»; трол. 7, 8, авт. 6, 22, 25, 27, 30, 34, 40а, 306, 308к, 309, 325, 351, 356, 359, 380, ост.: Пл. Петра Великого; авт. 302, ост.: «Ул. Фрунзе».
• к домам конца улицы — трол. 8, авт. 17, 308, 308к, 317, 321, 330, 332, 342, 343, 352, 391, ост.: «Магазин „Никольский“», «Памятник Пушкину».