| Метансульфонилхлорид[1] | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Метансульфонилхлорид |
| Сокращения | MsCl |
| Традиционные названия | Мезилхлорид |
| Хим. формула | CH3SO2Cl |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | жёлтая жидкость |
| Молярная масса | 114,56 г/моль |
| Плотность | 1,485 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | – 32 °C |
| Т. кип. | 164 °C |
| Т. всп. | 110 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4518 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | |
| Регистрационный номер EC | 204-706-1 |
| RTECS | PB2790000 |
| Безопасность | |
| R-фразы | R24/25, R26, R34, R37 |
| S-фразы | S26, S28, S36/37/39, S45 |
| H-фразы | H300+310+330, H314, H335 |
| P-фразы | P260, P264, P280, P284, P301+310, P302, P350 |
| Пиктограммы СГС | |
Метансульфонилхлорид (метансульфохлорид, мезилхлорид) — хлорангидрид метансульфокислоты. Представляет собой едкую желтоватую жидкость. Используется преимущественно для превращения спиртов в эфиры метансульфокислоты — мезилаты, что позволяет придать гидроксильной группе свойства хорошей уходящей группы в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.
Метансульфонилхлорид получают действием тионилхлорида на метансульфокислоту[1]. Чистое соединение может быть получено при вакуумной перегонке над пятиокисью фосфора[2].
Метансульфонилхлорид используют для синтеза эфиров метансульфокислоты в присутствии основания, например, пиридина. Часто данная реакция применяется для активации гидроксильной группы спиртов к реакциям нуклеофильного замещения. При этом первичные гидроксильные группы реагируют быстрее, чем вторичные[1].
Иногда мезилаты используют как защитные группы для спиртов, устойчивые в кислой среде и удаляемые под действием амальгамы натрия[3].
| Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Метансульфонилхлорид.
