Молодая собака потеряла своего хозяина, столяра Луку Александрыча. Она пытается найти его след, но безуспешно. Глубоким вечером, выбившись из сил, Каштанка засыпает у дверей подъезда, где её случайно находит некий таинственный незнакомец, впоследствии оказавшийся клоуном. Он ласкает животное и проводит его в цирк. Каштанка получает новую кличку Тётка. Собака оказывается в незнакомой обстановке и встречается с другими животными — гусем Иваном Иванычем и котом Фёдором Тимофеичем. M-r Жорж учит Каштанку различным трюкам и пытается выступить с новым номером. Однако дебют Каштанки не удаётся, так как она во время представления узнаёт своих прежних хозяев — Луку Александрыча и его сына Федю и с радостным лаем бросается к ним. «Тётка» обретает прежних хозяев.
Факты
Порода Каштанки — «помесь такса с дворняжкой».
Существует версия, что рассказ «Каштанка» создан на основе реальной истории, которая произошла с дрессировщиком Владимиром Дуровым. Но, в отличие от рассказа, в жизни эта история имела продолжение: Дуров судился со столяром из-за собаки, и в конце концов Каштанка осталась у дрессировщика.
По повести создан мюзикл «Страсти по Каштанке», где помимо основных персонажей фигурируют бродячие собаки (весьма выразительная группа); колонна заключённых, идущих по этапу; разные социальные типы горожан (чиновники; цыгане-певцы; извозчики, ради потехи бьющие беззащитную собаку кнутами) — приметы этой эпохи, но вместе с тем актуальные и ныне. Поставлен детским театром «Зазеркалье» из Санкт-Петербурга. Существует и аудиоверсия данной постановки, транслировавшаяся на «Радио России».