Фталевый ангидрид — ангидрид о-фталевой кислоты.

Физические и химические свойства

Фталевый ангидрид представляет собой бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, умеренно растворимые в органических растворителях.

Проявляет свойства ароматических соединений. Со спиртами при нагревании в присутствии серной кислоты образует сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами — полиэфиры (алкидные смолы). При хлорировании в бензольное кольцо образует ангидрид тетрахлорфталевой кислоты — мономер для получения самозатухающих смол. При хлорировании ангидридной группы, например, при действии пентахлорида фосфора PCl₅, даёт фталоилдихлорид C₆H₄(COCl)₂

Получение

Фталевый ангидрид получают каталитическим окислением нафталина, а также ортоксилола воздухом в газовой фазе.

Применение

Фталевый ангидрид является исходным реагентом для получения различных производных фталевой кислоты: её сложных эфиров, фталимида, фталонитрила и др. При конденсацией фталевого ангидрида с фенолами синтезируют различные красители, например, фенолфталеин. Фталевый ангидрид является сырьём для производства глифталевых и пентафталевых смол и красителей — производных флуоресцеина, родамина и антрахинона, лекарственных средств, например фталазола и фенилина.

Безопасность

Фталевый ангидрид ядовит, раздражает кожу и слизистые оболочки глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 4 г/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м³, ПДК (в воде) 0,5 мг/л.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.