В конце XIX и в начале XX-го века сложилось явление, названное «киммерийской школой» пейзажа. Эта «школа» — художники, жившие в Феодосии: И. К. Айвазовский, К. Ф. Богаевский, М. А. Волошин, Л. Ф. Лагорио, А. И. Фесслер, М. П. Латри.

В отличие от живописцев, поэты и писатели, за одним исключением, бывали в Феодосии либо проездом, либо останавливались на короткое время в гостях у знакомых. С 16 по 18 августа 1820 года в усадьбе С. М. Броневского останавливалась семья генерала Н. Н. Раевского и путешествующий с ними А. С. Пушкин, который в письме брату писал: «…остановились у Броневского, человека почтенного по непорочной службе и по бедности». Много позже на полях рукописи первой главы «Евгения Онегина» появится рисунок утеса с характерными очертаниями скалы Золотые ворота, входящей в комплекс заповедника «Кара-Даг» расположенного западнее города между поселками Коктебель и Курортное. 13 сентября 1825 года, по расчетам биографов, из Феодосии в Керчь выехал А. С. Грибоедов, до этого… «Нынче обегал весь город, чудная смесь вековых стен прежней Кафы и наших однодневных мазанок…». Четыре раза в Феодосии побывал А. П. Чехов (1888, 1894, 1896, 1898 годы); из письма Антона Павловича:

Море чудесное, синее и нежное, как волосы невинной девушки. На берегу его можно жить 1000 лет и не соскучиться. Купанье до того хорошо, что я, окунувшись, стал смеяться без всякой причины … Жарища и духота невозможные, ветер сухой и жесткий, как переплет, просто хоть караул кричи. Деревьев и травы в Феодосии нет…

В 1891 году три дня пробыл в Феодосии А. М. Горький (Пешков):

Расхаживая по святой Руси, попал в Феодосию … справа от нас лежал на берегу город тяжелыми глыбами белых домов, слева — море, перед нами — оно же, уходившее в неизмеримую даль, где в мягких полутонах смешались в фантастическое марево какие-то дивные и нежные, невиданные краски, ласкающие глаза и душу неуловимой красотой своих оттенков…

Там в 1919—1920 годах жил Осип Мандельштам; в августе 1920 года был арестован врангелевской контрразведкой по подозрению в связях с большевиками, и после освобождения отправился на барже в Батум.

Глубокий след в культурной жизни Феодосии оставил Александр Степанович Грин (жил в Феодосии с 10 мая 1924 года по 23 ноября 1930 года)

Поэзия о Феодосии

Феодосия

Окружена высокими холмами,

Овечьим стадом ты с горы сбегаешь:

И розовыми, белыми камнями

В сухом прозрачном воздухе сверкаешь.

Качаются разбойничьи фелюги,

Горят в порту турецких флагов маки,

Тростинки мачт, хрусталь волны упругий

И на канатах лодочки-гамаки.

На все лады, оплаканное всеми,

С утра до ночи «яблочко» поется.

Уносит ветер золотое семя, —

Оно пропало — больше не вернется.

А в переулочках, чуть свечерело,

Пиликают, согнувшись, музыканты,

По двое и по трое, неумело,

Невероятные свои варьянты.

О, горбоносых странников фигурки!

О, средиземный радостный зверинец!

Расхаживают в полотенцах турки,

Как петухи у маленьких гостиниц.

Везут собак в тюрьмоподобной фуре,

Сухая пыль по улицам несется,

И хладнокровен средь базарных фурий

Монументальный повар с броненосца.

Идем туда, где разные науки

И ремесло — шашлык и чебуреки,

Где вывеска, изображая брюки,

Дает понятье нам о человеке.

Мужской сюртук — без головы стремленье,

Цырюльника летающая скрипка

И месмерический утюг — явленье

Небесных прачек — тяжести улыбка.

Здесь девушки стареющие в челках

Обдумывают странные наряды,

И адмиралы в твердых треуголках

Припоминают сон Шехерезады.

Прозрачна даль. Немного винограда,

И неизменно дует ветер свежий.

Недалеко от Смирны и Багдада,

Но трудно плыть, а звезды всюду те же.

Осип Мандельштам, 1919-20.

…О, как пахнуло весёлою тьмой

из мушкетёрского шкафа,—

рыцарь чумазый под белой чалмой —

факельноокая Кафа!

Жёлтая кожа нагретых камней,

жаркий и пыльный кустарник —

что-то же есть маскарадное в ней,

в улицах этих и зданьях.

Алым в зелёное вкрапался мак,

чёрные зёрнышки сея.

Море синеет и пенится, как

во времена Одиссея.

Чем сгоряча растранжиривать прыть

по винопийным киоскам,

лучше о Вечности поговорить

со стариком Айвазовским.

Чьи не ходили сюда корабли,

но, удалы и проворны,

сколько богатств под собой погребли

сурожскоморские волны!

Борис Чичибабин, 1984.