Протонные и апротонные растворители - термины, употребляемые для классификации растворителей по способности образовывать при диссоциации ионы водорода Н⁺ (протоны).

Протонные растворители

Протонный растворитель — растворитель, молекулы которого содержат водород (на таких атомах, как кислород или азот, а также, в частности, фтороводород) способный к отрыву в виде протона Н⁺.

Общие характеристики протонных растворителей:

• способны к образованию водородных связей
• содержат кислый протон
• способны стабилизировать ионы:

• катионы за счёт неподелённой электронной пары
• анионы за счёт водородных связей

Примеры: вода, метанол, этанол, муравьиная кислота, фтороводород и аммиак.

Апротонные растворители

Апротонный растворитель — растворитель чьи молекулы напротив не способны при диссоциации образовывать Н⁺.

Полярный апротонный растворитель сохраняет способность растворять ионы, но не содержит кислотного водорода. Они обычно имеют большие диэлектрическую проницаемость и высокую полярность. Примеры: диметилсульфоксид, диметилформамид, диоксан, ГМФТА, тетрагидрофуран. Полярные протонные растворители предпочтительны для реакций с S_N1 механизмом, тогда как полярные апротонные для S_N2. Отдельно от эффекта растворителя полярные апротонные растворители подходят для проведения реакций с сильными основаниями, такими как реактив Гриньяра или бутиллитий. При использовании протонного растворителя эти реактивы будут израсходованы в побочных реакциях.