Шиффовы основания (азометины) — N-замещенные имины, органические соединения общей формулы R¹R²C=NR³, в которых азот связан с арильной или алкильной группой, но не с водородом^[1]. Подкласс шиффовых оснований, синтезируемых из анилина и его производных (R³ фенил или замещённый фенил) и карбонильных соединений, то есть N-фенилимины, называются анилами^[2]. Названы в честь Гуго Шиффа, впервые синтезировавшего эти соединения.

Свойства

Шиффовы основния - нерастворимые в воде и растворимые в органических растворителях масла или кристаллические вещества, в ИК-спектрах присутствует характеристическая полоса связи C=N при 1690-1640 см⁻¹ у N-замещенных алкилидениминов, у бензилиденанилов - при 1631-1613 см⁻¹. Большинство оснований Шиффа бесцветны, однако в случае участия иминогруппы в сопряженной системе могут быть окрашены (азометиновые красители).

Синтез

Шиффовы основания могут быть синтезированы из ароматических аминов и карбонильных соединений, реакция идет через нуклеофильное присоединение амина к углероду альдегидной группы с образованием нестойкого 1,1-аминоспирта с последующей его дегидратацией до имина. В типичной реакции, 4,4'-диаминодифенильный эфир реагирует с o-ванилином:

Интермедиат, содержащий основание Шиффа, образуется в ходе гликолиза в результате активности фермента фруктозо 1,6-бисфосфат альдолазы.

Примечания