Гексаметилентетрамин ((CH₂)₆N₄, или C₆H₁₂N₄), (уротропин, гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин.

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году^[1]. Образуется при взаимодействии аммиака (3.5 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 °C. Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире.

Теплота сгорания 30,045 МДж/кг

Структурно подобен адамантану.

Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол,

Медицина

Гексаметилентетрамин — одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г.^[2]. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде^[3] мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Пищевые добавки

В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка-консервант (код E239). Часто применяется в сыроделии, а также для консервации икры^[4]. . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов»^[5], с 1 июля 2010 года был запрещён^[6]. Обладает сладковатым вкусом.

В быту

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее», «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения

• в аналитической химии, как компонент буферных растворов и др.
• в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина

Безопасность

Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

Примечания